果(如圖二),市售配方因產生大量DBU,造成嚴
重藥害,而本所改良配方則無藥害產生,不只
可提升用藥安全,亦可提高該藥劑品質,並進
一步研製為無粉塵之水分散粒劑安全劑型。
(註:本技術已專利申請中,請勿侵權,欲申請
授權者,請洽本所技術服務組。)
免賴得 (Benomyl, methyl 1-(butylcarbamoyl)
benzimidazol-2-ylcarbamate )為一少數具有系統
性之廣效性殺菌劑 (The Pesticide Manual, 2003 )
,於1958年由美國杜邦公司 ( E. I. DuPont de
Nemours, Inc. ) 之Hein Klopping所合成。
該藥劑自1969年於全球上市, 1979年起每
年之營業額超過1億美元,但自1989年
起陸續發生藥害事件,至2001年止,
因該藥劑之訴訟及賠償金額高達10億美
元,美國環保署並於2002年宣告正式
撤銷美國境內有關免賴得之所有登記證
( North Dakota Pesticide Quarterly,
2001 )。
由於免賴得極易分解為貝芬替
( Carbendazim)及異氰酸丁酯 ( Butyl
isocyanate, BIC ) ,而異氰酸丁酯與水反
應後形成二丁基脲 (Dibutylurea, DBU )
(如圖一),其作用機制類似尿素系除
草劑─達有龍 ( Diuron ) ( Moye, et al.,
1994; Quern, et al., 1998 ),此分解產
物為造成藥害之主因,DBU導致藥害
之作用,亦經Shilling等人 ( 1994 ) 及
Moye等人 ( 1994 ) 利用胡瓜及蕨類試驗
證實,Quern等人 ( 1998 ) 更進一步利
用單離之葉綠體試驗,指出DBU對電子
傳遞鏈之影響,可抑制光合作用氧氣之
釋放、鐵氰色素( Ferricyanide ) 之還原
及NADP之還原,類似光合系統 ( PSII )
抑制物之作用,作用於Plastoquinone之
還原位置,阻礙其電子傳遞。
免賴得因D B U產生藥害之問題
原無解決之方法,但經本所研發改良
配方,添加DBU之消除劑六甲撐四胺
(Hexamethylenetetramine, HMTA)後,可
有效解決此一藥害問題,其反應機制(如
圖一),以本所改良配方及市售配方經相
同條件貯存後,噴施於胡瓜苗比較之結
(資料提供 何明勳博士)
圖二、本所改良免賴得與市售變質產品於胡瓜幼苗施用效果之比較;
左:施用本所改良配方,無藥害產生,右:施用市售變質產品,
產生藥害現象。
●
圖一、六甲撐四胺(Hexamethylenetetramine, HMTA)在免賴得製劑中降低
二丁基 (Dbutylurea, DBU)產生之可能機制。
●
施用本所改良免賴得
50% WP 無藥害
施用變質免賴得
50% WP 產生藥害