藥毒所98年度

2009 Annual Report 25 壹 試驗研 昆蟲性費洛蒙製備模組化及自動化製程開發 完成昆蟲性費洛蒙自動化合成設備 之設計與設置 ( 圖 15.) ，此設備由反應 槽系統、抽氣換氣系統、反應槽溫度 控制系統、冷凝管溫度控制系統、攪 拌系統、加料系統及電腦監控系統組 成，電腦監控系統用以監控前述各系 統之運作。本年度並規劃小白紋毒蛾 性費洛蒙之有機合成流程，用以作為 測試此自動化合成設備之合成模式標 的。分別以 (Z)-non-3-en-l- ol 及 (E)-2- dodecena l 為起始物，製備小白紋毒蛾 性費洛蒙中間體 (Z)-1-bromonon-3-ene 、 triphenyl [(Z)-3-nonenyl]phosphonium bromide 、 (E)-2-dodecenoic acid 、 methyl (E)-2- dodecenoate 及 methyl (2R,3S)- 2,3-dihydroxydodecanoate ，產率分別 為 77.4 ％、 88.8 ％、 46 ％、 89.6 ％ 及 68.5 ％ ( 表 10.) 。 圖 15. 模組化及自動化合成設備原型。 表 10. 合成小白紋毒蛾性費洛蒙中間體及產率 中 間 體 產率 (%) ( Z )-1-Bromonon-3-ene 77.4 Triphenyl [( Z )-3-nonenyl] phosphonium bromide 88.8 ( E )-2-Dodecenoic acid 46.0 Methyl ( E )-2-dodecenoate 89.6 Methyl (2 R ,3 S )-2,3-dihydroxydodecanoate 68.5